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金剛烷的制備方法

新聞出處:http://www.chicheroine.com/ ; 發表時間:2010-7-2 14:38:05 
    金剛烷(Adamantane)化學名稱為三環[3,3,1,13,7]癸烷,是由10個碳原子和16個氫原子構成的環狀四面體碳氫化合物,外觀為無色晶體,熔點268℃,相對密度1.07,折光率1.568,無毒、無味,易升華,不溶于水,微溶于苯。金剛烷的單元組成是椅式構像環己烷,整個環系具有對稱性及剛性特征。金剛烷的性質比較穩定,通常情況下不與硝酸及高錳酸鉀作用,但其分子中的氫原子易發生SN1型親核取代反應和SE2型親電取代反應。另外,在一定條件下,金剛烷分子也會發生骨架重排、氧化、烷基化等類型的反應,使得其在醫藥、功能高分子、潤滑劑、表面活性劑、催化劑、照相材料等方面具有廣泛的用途,被譽為新一代精細化工原料。
    金剛烷的制備方法主要有關環法、傳統三氯化鋁異構化法、出光法和超強酸法4種。關環法是合成金剛烷的最早方法,由于反應復雜、步驟多、收率低,難以實現工業化生產,逐漸被其它方法所取代。傳統三氯化鋁異構化法是以石油加工副產的雙環戊二烯(DCPD)為原料,先氫化制得四氫二聚環戊二烯,再在無水三氯化鋁存在下發生異構化反應制得金剛烷。該法由于工藝過程簡單,原料來源豐富,大大促進了金剛烷的研究進展。出光法是以稀土交換的Y型沸石(REY)上負載Pt、Re、Co、Ni等金屬制備的沸石為催化劑,將四氫二聚環戊二烯異構化制得金剛烷。該法具有催化劑用量少,活性高,壽命長,容易再生,產物收率高,分離、提純容易,不腐蝕設備等優點,是目前工業上生產金剛烷主要方法。超強酸法是以HF-SbF3、B(OSO2CF3)3-CF3、CH2SO3H-SbF5等液體超強酸為催化劑來制得金剛烷。該法具有高活性、高選擇性等優點,但由于液體超強酸具有極強的腐蝕性,且目前大規模生產超強酸的條件還不成熟,因此這一方法在近期內尚難實現工業化生產。在金剛烷的制備方法中,傳統的三氯化鋁異構化法經過不斷改進,在一定時期內仍將存在,出光法具有很大的發展潛力,超強酸法則為今后這一領域的研究指明了方向,開發固體超強酸合成金剛烷將具有誘人的前景。
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